Certosa Venture è un fondo seed da $35M per chi lascia le migliori scaleup europee di consumer e commerce per fondare un'azienda AI-native: e-commerce, marketplace o SaaS B2B. Il talento è europeo; struttura, capitale di follow-on ed exit sono negli Stati Uniti.
Le persone più qualificate per costruire la prossima grande azienda sono quelle che hanno meno convenienza personale a farlo.
Chi ha passato anni dentro Bending Spoons, Depop, Docebo, Scalapay o Yoox ha visto da vicino come si costruisce davvero un'azienda che scala. Ma ha anche compensi, equity e un ruolo che rendono costoso andarsene. Il venture capital di solito incontra queste persone solo quando hanno già deciso di uscire, e a quel punto sono dentro un round competitivo e aperto a tutti.
Noi vogliamo arrivare prima: conoscere questi operatori mentre sono ancora dentro, e affiancarli nel momento in cui scelgono di fondare. Li selezioniamo con un processo proprietario a tre gate e, dopo l'investimento, li supporta un team che aziende di commerce le ha costruite in prima persona.
“Dico sempre loro di restare in Scalapay, perché sono ancora un azionista.”
Raffaele Terrone, co-fondatore di Scalapay, parlando dei colleghi che vogliono fondare (Sifted, tradotto)
Il paradosso raccontato da un insider. Ed è anche un avvertimento: chi ha equity nelle scaleup lavora attivamente per trattenere le persone migliori.
Perché adesso
IPO e acquisizioni sbloccano vesting, cambiano i riporti e resettano gli incentivi. Sono le finestre in cui la retention è strutturalmente più debole.
YNAP/Yoox passa a Mytheresa/LuxExperience
Il cambio di proprietà allenta la retention di chi ha costruito la piattaforma.
eBay acquisisce Depop da Etsy
Un'operazione da circa $1,2 miliardi: linee di reporting e incentivi ripartono da zero.
Bending Spoons debutta al Nasdaq
Una valutazione di circa $18,4 miliardi: la liquidità sblocca i vesting dello staff di lunga data.
Sono i momenti in cui le relazioni che abbiamo già valgono di più. Non una generica promessa di rete ampia, ma finestre precise e datate in cui la retention è più debole.
Da dove vengono i founder
Bending SpoonsDepopDoceboScalapayYoox
Cinque aziende di riferimento oggi, da estendere a circa 20–30 scaleup europee di consumer, commerce e marketplace con una densità di operatori simile. La lista definitiva è in via di definizione.
Guardiamo agli operatori: direttori, product lead, ingegneri. Non ai founder di queste aziende: è a quel livello che vive il vantaggio informativo. I nomi citati indicano ambienti di provenienza dei talenti e non implicano alcuna affiliazione o accordo con le società.
Perché questi operatori partono avvantaggiati
La conoscenza interna di un operatore è ciò che rende difficile copiare un prodotto AI. Non compriamo un premio di valutazione per la parola “AI”: finanziamo chi conosce workflow, dati o distribuzione che altri non hanno.
Cosa sanno gli operatori di ogni azienda di provenienza e che aziende AI possono costruire
Provenienza
Cosa sanno che altri non sanno
Azienda AI che possono costruire
Bending Spoons
Gestire software in abbonamento su scala: cicli di growth, monetizzazione, sperimentazione di prodotto
Software consumer e SMB AI-native; tooling AI per growth e monetizzazione
Depop
Liquidità del marketplace, fiducia e dinamiche di social commerce
AI per listing, pricing, autenticazione e automazione dell'offerta
Scalapay
Onboarding dei merchant, pagamenti e dati di rischio di credito
Underwriting AI, antifrode e analytics per i merchant del commerce
Docebo
Go-to-market enterprise nel SaaS B2B; learning potenziato dall'AI
SaaS B2B verticale con motion enterprise; strumenti di enablement AI
AI per arricchimento del catalogo, merchandising, resi e logistica
Ipotesi di lavoro, da validare con la rete.
Questo schema ha già creato unicorni
Le reti di ex dipendenti delle grandi aziende sono tra le fonti di founder più prolifiche. Nessuna di queste reti però aveva un fondo che incontrasse gli operatori prima delle dimissioni: è quello che aggiungiamo noi.
Reti di alumni, aziende fondate, unicorni e capitale raccolto
Rete di alumni
Aziende fondate
Unicorni
Capitale raccolto
PayPal Mafia
~220 alumni
7+, tra cui LinkedIn, YouTube, Palantir
Più exit e IPO oltre $1 mld
Alumni Uber
864 aziende (dal 2011)
9 attivi
$38,1 mld
Alumni McKinsey
1.392 aziende
15+
$84 mld
Scommettiamo sullo stesso schema, ma prima. Bending Spoons, Depop, Docebo, Scalapay e Yoox hanno già prodotto spinout guidati da ex operatori, tra cui Desia, Zefi.ai, Delli e Ratel. È il tasso di partenza, prima ancora che la rete si allarghi.
Benchmark realistico, non il caso estremo: il tasso di unicorni degli alumni Uber (circa l'1%, 9 su 864) è più rappresentativo della densità eccezionale di PayPal. Dati da fonti pubbliche, indicativi.
Tre gate. Si passa solo superandoli tutti.
Un processo di selezione documentato e condiviso tra i partner, non il giudizio personale di una persona. Ogni gate elimina aziende ottime: è esattamente il suo scopo.
Gate 1
Prova di operatore reale
Evidenza verificabile di ownership: una metrica guidata, un prodotto lanciato, un P&L o un team gestito con risultati misurabili. Il nome dell'azienda sul CV non basta.
Gate 2
Segnale da founder, non da dipendente
Istinto 0-to-1 già dimostrato da dentro: progetti non richiesti, iniziative portate avanti contro resistenza, side venture.
Gate 3
Vantaggio da operatore, AI-native
E-commerce, marketplace o SaaS B2B con l'AI al centro, dove l'esperienza operativa del founder è il motivo per cui può vincere: conoscenza interna di workflow, dati o distribuzione che altri non hanno.
Niente AI fine a se stessa: una valutazione più alta è un costo per noi, non un vantaggio. Il verticale non è una scelta di marketing: è dove il nostro aiuto dopo l'investimento è reale.
Dal sourcing all'investimento
Come pensiamo di costruire il portafoglio. Un piano illustrativo, non dati storici né una garanzia.
500+ operatori tracciati su circa 20–30 scaleup di provenienza
~70 l'anno conversazioni con operatori della rete
~15 l'anno superano tutti e tre i gate
~7–8 l'anno term sheet e investimenti
20–24 aziende in portafoglio sulla vita del fondo
Dove vanno i 20–24 investimenti
~8
E-commerce e retail AI-native
Dove gli operatori di Bending Spoons, Yoox e Scalapay hanno esperienza diretta nelle operations del commerce.
~7
Marketplace AI-native
Dove gli operatori di Depop e Scalapay conoscono liquidità, fiducia e dinamiche dei merchant.
~7–9
SaaS B2B AI-native
Dove gli operatori di Docebo e Bending Spoons conoscono le motion enterprise e subscription.
Il mix reale seguirà i candidati che superano i gate, non una quota fissa. Ogni check punta a circa il 10% di ownership.
Dopo il bonifico
Cosa trova un founder quando entriamo nel suo cap table.
I primi 10 dipendenti
Recruiting dei primi dieci: talento ex-scaleup dalla nostra rete e talento tecnico del Sud Italia attraverso lo Startup Village, il Founder Institute e le università.
Design partner e primi clienti
Accesso a buyer reali: le operations e-commerce di ShopNow, i clienti Markeplay, gli LP e gli investitori del fondo.
Da operatore a CEO
Coaching nel passaggio da operatore senior a CEO-founder, da partner che hanno costruito e gestito aziende, più la community di Founder Institute e Techstars.
Fundraising e approdo negli USA
Flip in Delaware, introduzioni per la Series A e supporto al trasferimento in Silicon Valley.
Sviluppo prodotto e AI (Monaci.AI, Markeplay). Opzionale e secondario: a condizioni di mercato, trasparente verso gli LP, mai una fonte di ricavo nascosta per i GP. Non scriviamo codice al posto del founder.
Perché Certosa Venture
1
Accesso prima della decisione
Relazioni con gli operatori, non solo con i founder, prima che si dimettano. Lo dimostra il funnel, non solo l'affermazione.
2
Un modo documentato di scegliere
Tre gate, valutati da più di un partner, con referenze strutturate. Non l'istinto di una persona.
3
Fatto da operatori, strutturato per gli USA
Founder che hanno scalato un e-commerce a circa €15M e costruito uno Startup Village. Entity in Delaware, follow-on ed exit negli USA dal primo giorno.
Con gli altri fondi siamo complementari, non sostitutivi. Mettiamo il primo check prima dell'uscita, poi investiamo accanto ai fondi locali nei round seed e Series A successivi.
Talento europeo, esecuzione americana
Non filtriamo i founder per nazionalità o per mercato iniziale: i migliori operatori possono partire costruendo per l'Europa. Quello che resta fisso è dove strutturiamo l'investimento.
1
Talento e founder europei
Origine e geografia iniziale dei clienti non sono criteri di esclusione.
2
Società negli Stati Uniti
Una Delaware C-Corp, o equivalente, prima o al momento dell'investimento. È un requisito non negoziabile.
3
Capitale, follow-on ed exit negli USA
Strumenti seed standard, reporting del fondo, investitori di follow-on americani e un percorso di exit realistico.
Il fondo
Lead nel pre-seed, co-lead nel seed, non lead nel seed. Check iniziali contenuti e riserve importanti per seguire chi funziona.
Un check da $1,4M ripetuto su 20 aziende consumerebbe tutto il capitale investibile senza lasciare nulla per il follow-on. Per questo $1,4M è l'investimento medio complessivo per azienda nel tempo, non il primo assegno. Al seed mediano USA del 2025 ($4M raccolti su circa $20M post-money) è una posizione da co-lead; al pre-seed può guidare l'intero round.
Target ~10% all'ingresso. Nessun deal sotto ~8%.
Con il 10% all'ingresso, un'exit da circa $500M basta a restituire l'intero fondo; con l'8% ne servono circa $630M, con il 5% oltre $1 miliardo. Ne segue la valutazione massima d'ingresso: $0,9M ÷ 10% ≈ $9M post-money. Al seed mediano USA, $1M compra circa il 5%: per questo guidiamo il pre-seed, o passiamo.
Illustrativo: diluzione dopo l'ingresso di circa il 30%, pro-rata mantenuto fino alla Series A.
Termini principali di Certosa Venture Fund I
Dimensione target
$35M
Impegno minimo LP
$25.000
Impegno dei GP
$100.000, versati in contanti
Durata
10 anni
Periodo di raccolta
36 mesi
Richiamo del capitale
Unico, 100% all'ammissione dell'LP
Commissioni
5% anno 1 + 5% anno 2 (10% totale), più una operations fee sulla durata
Capitale investibile
Circa 80% degli impegni
Carried interest
20% (18% all'Investment Lead, 2% alle spese del fondo)
Check iniziale
Circa $0,8–1,0M: lead pre-seed o co-lead seed
Riserve per follow-on
Circa 35–40% del capitale investibile
Target ownership
Circa 10% all'ingresso, soglia minima circa 8%
Portafoglio
Circa 20–24 aziende
Check iniziale, riserve e ownership sono indicazioni in attesa di conferma. I termini vincolanti sono esclusivamente quelli dei documenti ufficiali del fondo.
Chi siamo
Domenico Pastore
Investment Lead
Co-founder di Monaci Digitali, lo Startup Village certificato dalla Commissione Europea alla Certosa di San Lorenzo, e co-founder di Markeplay e Monaci.AI. Nel Vallo di Diano, nel Sud Italia, costruisce l'ecosistema startup della regione e la pipeline di founder.
Gianluca Vegliante
Managing Partner
Fondatore di ShopNow, che ha portato l'e-commerce italiano (LeTapparelle.com, BricoBros, DocciaBox) a circa €15M di ricavi annui. CEO e co-founder di Monaci Digitali. Business angel attivo in Pandhora, Drita Capital Partners e Clean Technology.
In arrivo
Venture Partner / Advisor
Oltre 20 anni da C-level in corporate americane, investitore e LP in diversi fondi VC statunitensi. Ci affiancherà nello scouting, nei primi colloqui con i founder e nel supporto all'ingresso sul mercato americano.
Da dove partiamo
ShopNow. La prova operativa dietro i nostri playbook di go-to-market per il commerce: circa €15M di ricavi annui.
Monaci Digitali. Startup Village alla Certosa di San Lorenzo, patrimonio UNESCO: ha ospitato Techstars Startup Weekend e hackathon, e formato oltre 500 studenti.
Founder Institute, Vallo di Diano. Un chapter locale in costruzione a Padula, per un sourcing di founder strutturato e ripetibile.
Portafoglio angel di Gianluca. Pandhora (dispositivi robotici brevettati per mobilità e riabilitazione), Drita Capital Partners (search fund italiano), Clean Technology.
Si tratta di esperienza operativa e di investimenti angel personali, non di investimenti del fondo. Certosa Venture non ha ancora effettuato investimenti.
Le domande che ci fanno
Il pedigree di questi founder non è già nel prezzo?
Per i founder già visibili e già usciti, sì. Per questo lavoriamo sul tempo: incontrarli prima delle dimissioni significa esserci prima che quel premio esista.
Una tesi basata sulle relazioni dei partner non rischia di essere soggettiva?
È un rischio reale. I tre gate sono la risposta: un processo documentato e condiviso tra più partner, non il giudizio di una sola persona.
Chi è facile da convincere non è un founder più debole?
Il Gate 2 serve proprio a questo: chiediamo prove di comportamento da founder già presenti, indipendenti dal rapporto con noi.
I fondi di alumni non finiscono sempre per allargarsi?
I precedenti dicono di sì. Per questo costruiamo da subito una rete di 20–30 aziende di provenienza e misuriamo nel tempo la quota di founder insider in portafoglio.
Perché le aziende devono essere americane?
Per amministrazione del fondo, follow-on ed exit. Non è un test di nazionalità né un vincolo su dove siano i clienti: riguarda solo la struttura legale dell'investimento.
Perché l'AI, se le valutazioni delle aziende AI sono più alte?
Non compriamo l'AI per il suo premio: per noi è un costo. Finanziamo l'AI solo dove la conoscenza interna dell'operatore la rende difficile da copiare.
Perché non un fondo locale più grande?
Il ruolo è diverso: interveniamo prima della decisione, guidiamo il primo check e impostiamo la struttura USA dal primo giorno. Poi investiamo accanto ai fondi locali nei round successivi.
Entra in Fund I dall'inizio
Se vuoi partecipare come LP, il primo passo è firmare il PACT su Decile Hub, la piattaforma che gestisce il veicolo. Registri il tuo interesse, poi ti ricontattiamo per i documenti ufficiali e i passaggi successivi.
Impegno minimo $25.000. Riservato a investitori in possesso dei requisiti previsti dalla normativa applicabile.